Показ второго сезона начался в Японии, 28 января 1999 года, а в Америке 4 декабря 1999 года. Всего в нем 36 эпизодов. Однако при TV трансляции в Америке, в первых трех эпизодах использовался первый опенинг, хотя в их DVD версиях шел уже второй. Ввиду этого на этом сайте первый эпизод OI ошибочно указан как IL81 (приведеные далее указания номеров эпизодов, основаны на той системе которая используется на этом сайте). Его японским опенингом был Raibaru, а эндингов у него было два начавшийся еще в IL69 и шедший по OI23 Taipu: Wairudo, и используемый только в OI эндинг Rapurassu ni Notte (OI24-OI35). Во время трансляции OI был показан второй фильм Maboroshi no Pokemon Rugia Bakutan (показан между OI23-OI24). В связи с чем в OI21-OI25 вместо обычных лекции Окидо-хакасэ, была показана информация о фильме.
Второй сезон покрывает путешествие друзей на Оранжевых сстровах (Orenji Shotou \ Orange Islands). Включая сбор четырех значков, и участие в Orenji Riigu (Orange League). Основой для начала приключений на Оранжевых островах, стало то, что живущея на одном из них Daidai Tou (Valencia Island) острове Утикидо-хакасэ, достала загадочный покебол, под названием GS Ball. Она пыталась открыть его разными способами, но так и не смогла сделать этого, или понять что это за покебол. Ввиду этого она решила послать его для исследования Окидо-хакасэ, надеясь что он сможет с ним разобраться. Однако в отличии от обычных покеболов GS Ball было не возможно передать через систему трансопортировки покемонов. Ввиду чего кому то надо было забрать его и отнести его к Окидо-хакасэ. Так как Сиэгэру уже куда то ушел, Окидо-хакасэ пришлось попросить об этом друзей. Они согласились, и уже к OI02 прибыли на Daidai Tou, и встретились с Утикидо-хакасэ, забрав от нее GS Ball. При этом Такэси решил остаться вместе с Утикидо-хакасэ, и помогать ей. Поначалу Сатоси и Касуми хотели было быстро вернуть в Масару, и даже сели на дирижабль, который должен был лететь к ней, однако в действительности являлся ловушкой от Рокэтто Дан. В конечном итоге он упал на еще один остров этого архипелага Bontan Tou (Tangelo Island). На нем друзья увидели как ряд тренеров атакует Рапурасу, и решили ему помочь. Однако прежде чем они успели начать бой, появился смотритель покемонов (Pokemon Uotchaa \ Pokemon Watcher) по имени Кэндзи (Kenji \ Tracey Sketchit), и стал осматривать их покемонов. Он был большим фанатом Окидо-хакасэ. И узнав что друзья с ним знакомы, решил отправится вместе с ними. А в покецентре этого острова, Сатоси узнал об проводящейся на Оранжевых островах Orenji Riigu. И принял решение задержаться на них, приняв участие в ней. Что и положило начала путешествию по Оранжевым островам. Для участие в Лиге, Сатоси необходимо было собрать 4 значка. Что он и сделал получив: Sakura Bajji (Coral-Eye Badge) от Atsumi (Cissy) c Natsukan Tou (Mikan Island) в OI04; Shiranami Bajji (Sea Ruby Badge) от Dan (Danny) c Neeburu Tou (Navel Island) в OI12; Rinbou Bajji (Spike Shell Badge) от Jigii (Rudy) с Yuzu Tou (Trovita Island) в OI22; Ruri Bajji (Jade Star Badge) от Ruriko (Luana) с Ryuuchin Tou (Kumquat Island) в OI27. В отличии от джим битв в Канто, сражения с джим лидерами на Оранжевых островах моги принимать форму соревнований, или битв по особоым правилам. Собрав четыре значка Сатоси получил право на участие в Лиге, так же называемое Winners Cup. В отличии от Лиги в Канто, он проходит не в виде турнамента, а в виде одной битвы 6 на 6 покемонов (битва с ним была первой битвой такого размера во всем сериале), с Heddo Riidaa Оранжеовой Лиги, которым являлся Yuuji (Drake). Проходящей на Kankitsu Tou (Pummelo Island). Победа в ней дает звание Orenji Riigu Meiyou Toreenaa. В OI30-31 Сатоси сразился с Юдзи, и выиграл битву, став тем самым Orenji Riigu Meiyou Toreenaa. После этого друзья направились в Масару. Для этого в OI33 они прибыли на Dekopon Tou (Hamlin Island), соединеного с мостом с одним не большим островком. С которого и отходит корабль в порт рядом с Масарой. В конце этого эпизода они сели на него, и к OI34 вернулись в Масару. Чуть позже их в нее вернулся и Сигэру. Сатоси впервые напрямую сразился с ним, но проиграл битву. Вскоре после этого Сигэру отправился в новое путешествие. Хотя сам он ничего не сказал друзьям об этом, от Окидо-хакасэ они узнали что он направился в регион Джото, для участия в его Лиге Покемонов. Узнав об этом Сатоси решил так же отправится туда. Услышав об этом, Окидо-хакасэ попросил его, что бы он попутно доставил GS Ball живущему в этом регионе, в городе Хивада, эксперту по покемонам по имени Гантэцу. Так как сам Окидо-хакасэ так и не смог разобраться с GS Ball. И в самом конце OI35 друзья вышли из Масары, по направлению к городу Вакаба, т. к. именно в нем проводится регистрация участиков Лиги Джото.
Во втором сезоне в командах героев произошли лишь не большие изменения. Так Сатоси в начале сезона поймал Lapras (OI03), отпустив его в конце сезона (OI32). Он так же поймал Snorlax (OI13). В самом начале сезона его Pidgeotto эволюонировал в Pidgeot (IL81), и в том же эпизоде Сатоси его отпустил. Поверх этого стоит отметить, что в нем он впервые использовал одного из своих Tauros (OI30), пойманого еще в IL35. Тогда как его Charizard наконец стал его слушаться (OI24). Единственым изменением в команде Касуми было то, что она поймала Poliwag (OI29, однако еще в OI24 он уже был показан в эндинге Rapurassu ni Notte, среди других покемонов друзей). Кэндзи появился в сериале изначально имея Venonat (впервые показан в OI03) и Maril (впервые показан в OI06), а по ходу сериала он так же поймал Scyther (OI16). Изменений в командах Такэси, Мусаси, и Кодзиро вообще не было (однако их Victreebel, и в меньшей степени Lickitung стали показывать куда чаще). В OI было не особо много важных встреч. Так в начале сезона друзья встретили Утикидо-хакасэ (Uchikido-hakase \ Professor Ivy) и трех ее ассистенток (OI02), а вскоре и Кэндзи (OI03). В нем так же во второй раз появились Ямато и Косабуро (OI05). Сакаки так же появился в виде телефоного разговора (OI01). Тогда как Сигэру появлялся только в самом конце сезона (OI34-OI35). Где именно он был в это время не ясно, однако сказано что он занимался тренировками, и смог стать значительно сильнее. Пурин так же появлялся в не малом количестве эпизодов, особенно в первой половине сезона. Друзья так же встретили Rasseru (Captain Aidan), и его команду Вартортлов (Chiimu Kameiru \ Team Wartortle) появившихся в OI25, и в последствии снова появлявшихся в JJ31. А в OI18 друзья встретили члена Elite Four Kaнну (Kanna \ Lorelei).
В OI появилось несколько вещей, которые формально дебютировали в играх и сериале гораздо позже. Так битва в четвертом джиме (OI27), была первой двойной битвой в сериел (хотя она и была простой двойной битвой, ее в этом эпизоде называли тэг битвой). Тогда как формально двойные битвы появились лишь в третьем поколении игр, и как следует были представлены лишь в AG14. Однако стоит отметить что битва в OI проходила по слегка другим правилам. Согласно которым проигрыш одного из покемонов, означал проигрыш битвы в целом. Так же в OI была представлена концепция региональных покемонов. И был показан ряд покемонов с несколько не обычной раскраской, и размером. Однако такого развития как в SM, она не получила.
Не смотря на близость ко второму поколению игр, в OI не было представлено ни одного нового покемона второго поколения. В целом если считать сериал и фильмы вместе, то до начала JJ в нем было представлено всего лишь 11 покемонов второго поколения. Первыми двумя были Ho-Oh (IL01) и Togepi (IL50) представленые в первом сериала. Еще два покемона Marill и Snubbull были представлены в первом мини фильме, а еще один Donphan в первом фильме. И еще четыре Ledyba, Elekid, Hoothoot, Bellossom были представлены во втором мини фильме, а еще два Slowking и Lugia во втором фильме. Что же касаетя самого OI, то на прямую в нем был показан только Marill Кэндзи (показаный на семь месецев позже его появления в первом мини фильме). Однако в OI22 (показаной 1999-07-01, тогда как второй мини фильм был показан только 1999-07-17) Кэндзи показал Окидо-хакасэ сделаный им рисунок верхней части Elekid, высказав предположение о том, что это мог быть новый покемон. Однако то как он его делал, показано не было. Прочих покемонов второго поколения, в OI вообще не появлялось.