Третий сезон Pokemon начался с одной и той же серии, как в Японии так и в Америке. Стартовав тем самым показ приключений в Джото. Его показ уникален тем, что он начался еще до выхода GS игр (сезон начался 1999-10-14, а GS вышли 1999-11-21 т. е. на 39 дней позже). Американская версия этого сезона получила название Johto Journeys и длилась всего 41 эпизод, тогда как в Японии он шел гораздо дольше, 75 эпизодов по JLC34. Включая в себя не только третий, но и две трети четвертого сезона по американской системе подсчета. Японским опенингом Johto Journeys стала песня Ok!, а эндингов в нем было три Nyaasu no Paati (JJ01-JJ25), Pokemon HaraHara Riree (HaraHara - JJ26-JJ35; HaraHaraHaraHara - JJ36-40), и Takeshi no Paradaisu представленый в последнем эпизоде JJ41. Третий фильм вышел в самом конце этого сезона между JJ39 и JJ40. Ввиду чего лекции Окидо-хакасэ в JJ37-JJ40 были посвещяны расказу об нем. Во время показа этого сезона так же вышел первый спешал Yadokingu no Ichinichi (в один день с JJ12), и второе OAV Pikachuu no Fuyuyasumi 2000 (между JJ09-JJ10).
Сезон Johto Journeys покрывает приключение друзьей от Вакабы и прямо до самого подхода к Коганэ (в который друзья прибыли в первом эпизоде JLC), включая получение первых двух значков Джото, и историю с GS Ball'ом. Вначале сезона друзья прибыли в городе Вакаба (Wakaba \ New Bark), сделав это прямо в JJ01. В нем они встретили Уцуги-хакасэ (Utsugi-hakase \ Professor Elm), и Сатоси зарегистрировался для участия в Лиге Джото. К JJ11 друзья добрались до Ёсино (Yoshino \ Cherrygrove City). А вскоре после этого в JJ14 они добрались и до первого города с джимом Кикё (Kikyou \ Violet). В этом же эпизоде они посетили Pokemon Juku (Earl's Pokemon Academy), встретившись в нем с Дзёбанни (Jobanni \ Earl Dervish), а так же побывали в Madatsubomi no Tou (Sprout Tower). А в следующем эпизоде JJ15 друзья встретились с первым джим лидером Джото Хаято (Hayato \ Falkner). Сразившись с ним Сатоси выиграл свой первый значек в Джото (Uingu Bajji \ Zephyr Badge). Вторым городом с джимом была Хивада (Hiwada \ Azalea), так же являющаясь местом проживания известного мастера по созданию покеболов из бонгури (Bonguri no Mi \ Apricorn) Гантэцу (Gantetsu \ Kurt). Ввиду необходимости показать GS Ball которому, и началось все приключение друзей в Джото. В Хиваду друзья прибыли в JJ26, что положило начало едиснтвенной в JJ двухсерийной саге (с не большим дополнением в JJ28) про Гантэцу. В JJ26 друзья помогли ему защитить Yadon no Ido (Slowpoke Well) от нападения Рокэтто Дан, стараяющихся поймать живущих в нем Ядонов для продажи. Попутно друзья так же встретили внучку Гантэцу по имени Чиэ (Chie \ Maizie). В следующем эпизоде друзья передали Гантэцу GS Ball. Однако даже Гантэцу никогда раньше не видел такого покебола, и не мог быстро открыть не обычную блокировку используемую в нем. Ввиду чего друзья оставили GS Ball ему, сказав что бы он связался с Окидо-хакасэ когда сможет разобраться с ним. Однако в действительности это было последним появлением GS Ball в аниме. Изначально создатели сериала хотели сделать сагу про Селеби, который согласно интервью с ними и находится в GS Ball'е. Однако в последствии было решено использовать Селеби для четвертого фильма, в связи с чем создание этой саги было отменено. Попутно Гантэцу дал каждому из друзьей по Fast Ball (Supiido Bouru, производится из White Apricorn \ Shiro Bonguri растущего на дереве сзади дома Гантэцу). Пообещав сделать и другие типы покеболов, если друзья принесут ему соответсвющие бонгури. Что бы их достать друзья вместе с Чиэ отправились в лес на горе не подалеку, взяв там два Аo Bonguri (Blue Apricorn), и один Kuro Bonguri (Black Apricorn). Позже Гантэцу сделал из них два Lure Ball (Ruaa Bouru) и один Heavy Ball (Hebii Bouru). Которые в конце JJ28 принесла друзьям Чиэ (Сатоси и Касуми взяли по Lure Ball, а Такэси взял Heavy Ball). Так же в JJ28 друзья встретились со вторым джим лидером Джото Цукуси (Tsukushi \ Bugsy), и Сатоси сразился с ним выиграв второй значек Insekuto Bajji (Hive Badge). В следующем эпизоде JJ29 друзья прибыли в Ubame no Mori (Ilex Forest) и помогли изучающему производство суми Наото (Naoto \ Sylvester) вернуть полученую от его мастера Йосаку (Yosaku), и сбежавшею от него Камонэги. А в самом последнем эпизоде сезона JJ41 друзья дошли до Pokemon Day Care (Pokemon Sodateya), который однако был всего лишь поддельным заведением, используемом Рокэтто Дан для кражи покемонов. Там самым подойдя совсем близко к городу Коганэ (Kogane \ Goldenrod), в котором расположен третий джим Джото.
Большие изменения в команде покемонов в Johto Journeys, были только у Сатоси. В ней он поймал всех трех стратовых покемонов второго поколения Chikorita (JJ10), Cyndaquil (JJ25), и Totodile (JJ35), плюс к тому он так же поймал Hera (JJ03) и шайни Noctowl (JJ38). При этом он отпустил двух стартовых покемонов из первого поколения Charizard (JJ18) и Squirtle (JJ31). Он так же отправил полученного в этом же сезоне Hera в лаболаторию Окидо-хакасэ в JJ30. И хотя Hera возвращался к нему и в последстии (но не в JJ), и встречался с ним в лаболатории, в последствии он стал появлятся в сериале лишь в исключительных случаях. Единственое изменение в команде Касуми заключалось в эволюции ее Poliwag в Poliwhirl произошедшие в JJ35. Тогда как едиснтвенным изменением в команде Такэси была ловля Pineco в JJ27. Стоит отметить что Totodile Сатоси поймал в Lure Ball, а Pineco Такэси поймал в Fast Ball, тогда как остальные покеболы полученые от Гантэцу друзья не использовали. Наиболее значительное изменение в команде было однако у Мусаси, которая случайно обменяла своего Lickitung на Wobbuffet в JJ30. Wobbuffet можно условно назвать третим по значительности покемоном во всем сериале по Pokemon'у. Он путешествовал вместе с Мусаси на протяжении всех сериалов, за исключением почти всего BW. И проигрывает по числу эпизодов в которых он появлялся только Пикачу и Нясу. Так же обладая не малой известностью.
В Johto Journeys так же был ряд значительных встреч. Сигэру в нем появлялся только в одном эпизоде JJ05. На JJ41 приходятся едиснвтеное появление Яамато и Косабуро в этом сезоне. Тогда как единственное появление продовца мэджикарпов в этом сезоне было в JJ30. Так же стоит отметить что в нем было повторное появление Rasseru (Captain Aidan), и его команды Вартортлов (Chiimu Kameiru \ Team Wartortle) изначально появившихся в OI25. Что же касается появления значительных новых героев, то уже в JJ02 друзья встретили Nanako (Casey) в целом появлявшеюся в пяти эпизодах сериалов по Покемону. Они так же встретили ряд героев основаных на героях из GS игр включая Уцуги-хакасэ (в JJ он появлялся только в JJ01, однако у него так же было несколько появлений в MQ), Дзёбанни (JJ14), Гантэцу и Чиэ (JJ26), Наото и Йосаку (JJ29). Правда у Чиэ, Наото и Йосаку в самих играх не было определенного имени. В JJ так же было несколько значительных встреч с покемонами. Так на JJ33 приходится первое и единственое появление Пурина в JJ. А в JJ31 в сериале вновь были показаны сквиртлы, из команды которой руководил Сквиртл Сатоси до встречи с ним (и присоединился к ней снова в этом же эпизоде). Тогда как в JJ08 появился новый значительный покемон Буру, который влюбился в Нясу, и сбежав от своей хозйки, начал его преследовать. Всего в JJ он появлялся только в 4 эпизодах, а именно в JJ08\JJ19\JJ30\JJ33. Причем только в JJ08\JJ33 он имел значительную роль, тогда как в JJ19\JJ30 он появлялся лишь на чуть чуть. Он продолжил свое преследование и в JLC, однако в нем он появился только в одном эпизоде JLC18. В котором он эволюционировал и закончил преследование, вернувшись к своей хозяйке, и больше не появляясь в сериале в последствии. Что же касается появления легендарных покемонов, то единственным легендарным покемоном появлявшимся в JJ был Суйкун. Друзья случайно встретили его еще в JJ01, на подходе к Вакабе. Однако он быстро убежал, лишь взглянув на них.
C Johto Journeys так же связано несколько вещей, достойных особого упоминания. Так хотя переход на цифровую анимацю произошел лишь в MQ52, первые эксперименты с ним начались еще в JJ. Его опенинг Ok! был циликом выполнен в цифровой анимации, и является самым раним примером ее использования в сериале. Что же касается ее использования втруи самиых эпизодов, то это было сделано как минимум начиная с JJ24 в котором не большая часть финальной битвы была выполнена в цифровой анимации, что довольно легко заметить. Другая особенность связана с дубляжом JJ12, в котором Эрик Стюарт (Eric Stuart, озвучивающий роль Джеймса) оставил секретное сообщение, направленное против 4Kids, в связи с тем что они не платили ему за участие в рекламе. Его можно услышать если проиграть в обратном порядке то что говорит Джеймс когда Виктрибел пытался проглотить его. Об этом сообщении стало публично известно лишь в 2007, а в 2011 сам Эрик Стюарт подтвердил то, что именно он его сделал. Оно было удалено из более поздних релизов этого эпизода.