Показ первого сезона начался год и месяц спустя от релиза игр первого поколения в Японии, и за три недели до их американского релиза в Америке (спустя два с половиной года от японского релиза). Разница между началом показа первого сезона в Японии и Америке, составляла почти полтора года. В целом в первом сезоне 82 эпизода. Однако с их показом и подсчетом связан ряд особенностей. Так три эпизода IL18\IL35\IL38 были изначально запрещены в Америке. Однако IL18 был позже показан был показан во время трансляции второго сезона (между OI21-OI22). Причем эпизод IL38 после единственого показа в Японии, стал запрещеным для показа по всему миру. Ввиду произошедшего от него инцидента с быстрой сменой красново и синего цветов. Ввиду этого инцидента показ в Японии был прерван ровно на 4 месяца (1997-12-16 - 1998-04-16), и трансляция была перенесена с вторника, на четверг. Из-за этого перерыва ряд эпизодов был показан в не верном порядке, а порой и в не верное время. Так два эпизода которые должны были идти сразу после IL38, были в действительности показаны почти полгода спустя от возобновления показа. Ввиду этого эти эпизоды обычно считаются особыми, и им не дают определенного номера серии (здесь они обозначены как SP1-2, размер в 82 эпизода IL имеет считая вместе с ними). Еще два эпизода посвещеных празнованию Hinamaturi и Kodomo no Hi, должны были выйте в дни соответсвющих праздников в Японии. Однако фактически были показаны вместе, после праздников. Причем в Америке их показали спустя 4 эпизода от показа в Японии. Так в оригинале они должны были идти как IL52-IL53, а фактически шли как IL56-IL57, что размеется отразилась и на нумерации этих 4 эпизодов (на этом сайте используется нумерация по дубляжу). Эпизод IL49 был показан до эпизода про Hinamatsuri. Однако сюжетно следует после него (так как у Мусаси в нем уже есть Бэроринга, которого она поймала в эпизоде про Hinamatsuri). При телевизионом показе в Америке в первых трех эпизодах играл первый опенинг, что было исправлено на DVD. В связи с этим на этом сайте есть ошибка в которой первый эпизод OI обозначается как IL81, хотя в действительности он уже не IL. Опнингом первого сезона в Японии служила песня Mezase Pokemon Masutaa. А эндингов в нем было 5, причем последний из них так же шел больше половины пятого сезона. К ним относится Hyaku Gojuu Ichi (IL01-IL27), Nyaasu no Uta (IL28-IL37, позже при показе четвертого эндинга он времено заменил его сначала в SP1-2, а затем и в идущих прямо за ними IL65-IL68), Poketto ni Fantaji (он шел от IL38 до эпизода про Kodomo no Hi, так что перерыва не было, но если судить по номерам эпизодов на сайте, то может показать что он был), Pokemon Ondo (он шел с эпизода про Gaadi, до IL64), Taipu: Wairudo (IL69-OI23). Так же стоит отметить, что начиная с IL61 начался показ Лекций Окидо-хакасэ (Oukido-hakase no Pokemon Kouza), после основной серии. Причем в эпизода про Лигу (IL75-IL80) они были не о покемонах, а об самой Лиге. В последнем эпизоде вместе с Окидо-хакасэ, ее вел и Тамаранзэ. Тогда как в SP1-2 вместо них был трейлер первого фильма (хотя они показны вскоре после IL61, сделаны они еще до него). На време трансляции первого сериала приходится показ первого фильма Myuutsuu no Gyakushuu. Фактически он был показан после IL52 (IL54 если считать Hinamatsuri\Kodomo no Hi по японской трансляции), однако фактически по сюжету его события происходят после IL65. В котором была показана сцена соответсвющая сцене из начала фильма. Но ввиду инцидента с IL38, показ этих серий состоялся позже изначальных планов. А прямо с первого эпизода в качестве айкатча появился и шел далее сегмент Dare Da. В котором предлагалась угадать вид покемона по его тени.
В первом сезоне рассказано о приключениях главного героя Сатоси, и его друзей Касуми и Такэси по региону Канто. Включая сбор восьми значков, и сражение в Лиге. Действия в нем можно условно разделить на три части. К которым относится сбор первых 6 значокв (IL01-IL32, SP1-2), хождения по Канто без получения новых значков (IL33-IL58), и финальную часть. Финальную часть в свою очередь так же можно разделить на три подчасти. К которым относится сбор оставшихся двух значков (IL59-IL63), прибывание в Масаре (IL64-IL72), и поход и участие в Лиге Покемонов (IL74-IL80). Первый сезон начинается с того, как Сатоси, из города Масара (Masara \ Pallet) исполнилось 10 лет. В связи с чем он получил возможность стать тренером покемонов. Получив своего первого покемона Пикачу, от живущего в одном городе с ним известного исследователя покемонов Окидо-хакасэ, Сатоси отправился в тренерское путешествие по региону Канто. Стремясь собрать 8 значков, и за счет этого принять участие в Pokemon League Sekiei Taikai (Indigo League). В тот же день в тренерское путешествие отправился и его соперник, внук Окидо-хакасэ, по имени Сигэру. Вскоре Сатоси встретил двух друзей, девочку по имени Касуми, и мальчика по имени Такэси. Являющихся первыми двумя джим лидерами. Они оставили свои джимы, и стали путешествовать вместе с ним. Так же вскоре на пути друзей встретились три агента преступной организации Рокэтто Дан, Мусаси, Кодзиро, и говорящий покемон Нясу. Их так впечталила сила Пикачу Сатоси, что они стали преследовать друзей, стараясь укарсть Пикачу, а часто и прочих покемонов. Сатоси относительно быстро смог собрать первые 6 значков. Однако после этого друзья довольно долго просто ходили по Канто, со временем решив направится к острову Гурэн (Guren \ Cinnabar), где находится седьмой джим. Впоследствии Сатоси быстро получил 7-8 значок. Однако не зная где и когда проходят соревнования Лиги, он решил вернуться в Масару, что бы спросить об этом у Окидо-хакасэ. От него он узнал, что соревнования в Лиге начнуться через два месяца, и будут проходить на Sekiei Kougen (Indigo Plateau). После этого друзья провели одно время в Масаре. Сатоси хотел был занятся в ней самостоятельно тренировкой. Но фактически друзьям все равно приходилось ходить по разным местам, и у Сатоси так и не оказалось времени, для ее проведения. Когда подошло время, они отправились из Масары к месту провдения Лиги, и Сатоси принял в ней участие. Сражения в Лиге проходили в виде турнамента, в котором принимало участие 256 тренеров. Сатоси сумел победить в 4 битвах, проиграв в пятой, не давно встреченому мальчику по имени Хироси. Таким образом Сатоси вошел в лучшие 16 тренеров. Тогда как Хироси проиграл в шестой битве, войдя в лучшие 8 тренеров. Сигэру так же сражался в Лиге, но проиграл в четвертой битве, войдя в лучшие 32 тренера. После сражений в Лиге, Сатоси решил вернуться в Масару.
В IL было представлено не мало значительных персонажей. Даже поверх главных героев и преследующих их рокетов. Так в ряде серий появлялись Окидо-хакасэ (часто ввиду разговоров по телефону \ впервые появился в IL01), Сигэру и его команды чирлидеров (IL01), Ханако, и Сакаки (так же обычно за счет разговоров по телефону, друзья на прямую с ним не разу не встретились \ IL15), Джой и Дзюнса. Схожею роль с ними играл и один из покемонов Jigglypuff, изначально появившийся в IL45, и появлявшийся во многих сериях в последствии. В течении трех эпизодов друзья так же путешествовали мальчиком фотографом по имени Тору (IL53-IL55), впоследствии сново появляющегося в JLC30-JLC32. Тогда как в последних трех эпизодах сериала (IL78-IL80) друзья подружились с Хироси, в последствии появлявшемся в MQ и PH. На первый сезон так же приходится первое появление Имитэ (IL37), так же появлявшейся в JLC17. И первое появление сестры Коги, по имени Ая (IL32), так же появлявшеюся в JLC19. Тогда как на IL28 приходится первое появление Юки (Yuki \ Suzie), в последствии появлявшийся в JLC21. Поверх этого на в IL55 произошло первое появление еще одной команды из Рокэтто Дан, Ямато и Косабуро. Впоследствии появлявшихся в ряде эпизодов вплоть до PH. В IL74 друзья встретили главу Лиги Покемоно Тамаранзэ, который появлялся как в прочих эпизодах Лиги, так и даже в Лиге Джото, и в несколько другой роли в 20 фильме. В IL08 и IL61 друзья встречали и с тремя сестрами Касуми, в IL05 с Munou (Flint). В IL16 впервые появился продавец мэджикарпов, в посдествии появлявшийся и в других сезонах. Были в IL и значительные герои, являющися героями лишь одной серии. Так в IL13 появился Маски, управляющий системой транспортировки покемонов в играх первого поколения. А в IL66 и эксклюзивный для аниме профессор Nishinomori V, который работал над созданием описаний для покемонов в покедексе. В первом сезоне было показано три легендарных покемона (не считая моделей покемонов из IL17). Первым из низ был Ho-oh, показаный уже в конце первого эпизода. Позже в IL63-IL65 был по не многу показан Mewtwo. А в IL74 был показан Molters. В нем так же было показано два покемона из второго поколения. Первым из которых был все тот же Ho-oh (IL01), а вторым Togepi (IL50) от Касуми.
Не мало изменений произошло в командах героев сериала. Так Сатоси довольно активно получал ловил новых покемонов в начале сериала (вплоть до IL35), однако впоследствии до конца первого сезона, он не поймал больше не одного покемона, хотя часть имеющихся эволюционировали. Основную команду Сатоси составили пять покемонов. К которым относится полученный им Pikachu (IL01), и пойманые Pidgeotto (IL03), Bulbasaur (IL10), Charmander (IL11), Squirtle (IL12). Причем Charmander впоследствии дважды эволюционировал в Charmeleon (IL43), и Charizard (IL46). С шестым покемоном в команде Сатоси такого постоянства не было. Так поначалу Сатоси использовал Caterpie (IL03), быстро эволюционировавшего в Metapod (IL03), а затем и в Butterfree (IL04). Хотя Сатоси по началу не мало его использовал, он тем не менее отпустил Butterfree в IL21. Еще в IL13 Сатоси поймал Krabby. Однако он тут же был отослан в лаболаторию Окидо-хакасэ. Так что фактически Сатоси использовал его лишь в первой битве в Лиге, вообще не используя его поверх этой битвы. Во время нее Krabby эволюционировал в Kingler (IL75). Позже Сатоси поймал Primeape (IL25), но отдал его другому тренеру уже в IL29. В IL30 он поймал Muk, однако подобно случаю с Krabby он сразу отправил его Окидо-хакасэ. Фактически используя его лишь гораздо позже, в одной из битв в Лиге. Плюс к тому в IL35 Сатоси поймал много Tauros, но вообще не использовал их в первом сезоне. На протяжении части одного эпизода у Сатоси так же была Raticate. Которую он достал поменяв ее на Butterfree. Однако уже в том же эпизоде, Сатоси произвел обратный обмен, вернув себе Butterfree. Касуми еще до встречи с Сатоси имела с собой Goldeen (впервые показан в IL02), Staryu (IL06), Starmie (IL07). По ходу приключений она так же поймала Horsea (IL19), и Psyduck (IL27), а так же получила Togepi (IL50) вылупившегося из яйца, изначально найденного Сатоси. В последствии по просьбе ее сестер она оставила Starmie и Horsea в своем джиме, в IL61. Никто из ее покемонов в первом сезоне не эволюционировал. Такэси еще до встречи с Сатоси уже имел двух покемонов Onix и Geodude, впервые показаных уже при изначальном появлении Такэси в IL05. В IL06 он поймал Zubat, однако сам процесс ловли никогда не был показан. Он внезапно использовал ее в этом эпизоде, сказав что поймал одну из Zubat летавших у входа в Otsukimi Yama (Mt. Moon). Позже он так же получил Vulpix, от Yuki (Suzie) в IL28. Других покемонов Такэси в первом сезоне не получал, ни один из его покемонов не эволюционировал, и не был отпущен. У Мусаси изначально был Ekans (впервые показа в IL02), в последствии эволюционировавший в Arbok (IL31). В IL56 она так же поймала Lickitung, однако почти не использовала его в первом сезоне. Ввиду сдвигов в показе эпизодов после инцидента с IL38, она впервые упомянула об нем в IL49, хотя фактически поймала его только в IL52. В дополнении к этому в IL66 Мусаси так же поймала Shelder. Однако уже в том же эпизоде он был использован для эволюции Slowpoke принадлежащего Nishinomori V (Westwood V), который остался с ним после эволюции. Кодзиро так же имел Koffing еще до начала сериала (впервые показан в IL02), который так же эволюционировал в Weezing в IL31 (одновременно с эволюцией Ekans Мусаси). Позже в IL56 он получил своего второго покемона Victreebel. Ситуация с его получением довольно не обычная. Когда Кодзиро попал в поддельный центр по заботе о покемонах, он вдруг заявил что до этого поймал Weepinbell, и оставил его в нем. Увидев в центре Victreebel он догадался что это эволюция его Weepinbell и забрал его. Однако не ловли Weepinbell, не его оставления в центре, не эволюции никогда не было показано, и ничего об этом даже не говорилось до времени забора Victreebel из центра. Плюс к тому в IL48 было показано что в детсве у Кодзиро был Growlite. Кодзиро снова встретился с ним в этом эпизоде, однако оставил его в своем старом доме, не взяв собой в путешествие, думаля что там ему будет лучше жить.